The Crazy Ones contou essa semana a participação mais que especial de dois conhecidos atores da televisão, o veterano Edward Asner (Mary Tyler Moore) e o grandalhão Brat Garrett (Everbody Loves Raymond).
Simon trocou o vício do álcool pela honra e justiça, algo que teve que deixar um pouco de lado quando o seu sócio e contador Gordon (Garrett), o questionou sobre uma conta secreta que só dava prejuízo para a agência. Todo mundo sabia da conta secreta, exceto Andrew que não sabe guardar segredos, que era na verdade o primeiro cliente de Simon, Pete, dono de uma loja de venda de carros. Simon escondeu a conta e pagava do próprio bolso a publicidade da loja de carros; tudo porque ninguém poderia descobrir que tinha continuado com ela, já que agência tinha um contrato milionário, com outra loja, o que geraria um confronto de interesses.
Simon tentou a qualquer custo esconder este fato de Gordon, inclusive pagando um enorme mico fingindo ser o tal dono da conta secreta, com um falso sotaque polonês, só esqueceu de descobrir antes qual era a capital do país. Gordon com seu jeito irritado colocou Simon na parede e o fez tomar a decisão de que precisava fechar a conta de seu amigo Pete ou eles perderiam a outra conta que trazia mais dinheiro para agência. Gordonirá aparecer mais vezes na trama, gostei muito deste personagem meio rabugento, gay, antes de ser moda, e que lida com um marido que coloca muitas regras em sua vida, incluindo controlar sua alimentação.
Muito boa a conversa de Simon tentando convencer Pete que precisava fechar a conta dele, comparando isso com uma oportunidade de voltar ao passado e evitar que Abraham Lincoln fosse ao teatro onde acabou sendo assassinado; só Simon mesmo para criar essa analogia. Simon teve que cancelar a conta de seu amigo e ficou com o peso na consciência sobre essa decisão que não o faria dormir de noite; desculpe Simon, mas Zach tem razão, não existe melhor remédio para insônia do que um bom orgasmo.
A trama paralela foi sobre Sydney cuidando de um remake (até no mundo da publicidade essa moda pegou!) de uma propaganda antiga, estrelada por um ator (Asner) que ficou marcado pela a frase que falava no final do comercial e por isso ganhou o apelido de Senhor Dedo (Mr. Finger). O que era para ser só mais uma propaganda acabou virando algo muito maior quando Sydney se viu saindo com um senhor de 80 anos.
Sydney precisa aprender a controlar os falsos sinais que manda para um homem, ainda mais quando se trata de um velho de 80 anos tarado e que não perdeu a oportunidade de dar uma beijo em uma bela e jovem moça. Boas risadas com a melhor parte do episódio com a equipe imitando o diálogo de Sydney com o Senhor Dedo, realmente pareceu que ela estava dando vários sinais de que estava afins dele. O Senhor Dedo era no fundo um velho safado que usava sua idade como artifício para fazer com que as mulheres ficassem com pena dele, como Andrew não só descobriu, como soube utilizar isso para resolver o problema da conta secreta de Simon.
Simon não iria deixar o seu primeiro cliente em uma situação ruim, junto com sua equipe, mais o Senhor Dedo, ajudaram Pete a vender os 53 carros que ainda tinha na sua loja; a cena da venda de carros foi bem divertida com Zach e a bela Lauren usando seus corpos para convencer as pessoas a comprarem os veículos. O próprio Gordon comprou um carro para agradar o seu chato marido, quase como um castigo teve que sair andando pelas ruas com um ridículo veículo.
A melhor tirada do episódio foi que Pete queria na verdade vender os carros para depois colocar fogo na loja e ganhar o dinheiro do seguro! Simon prezou tanto em ajudar o seu amigo por honestidade, para ele depois cometer uma atitude como essa da maneira mais calma e tranquila possível.
Erros de gravação:
A cena da equipe imitando aquele boneco de ar típico de lojas de carro merecia ter entrado na história!
Brat Garret rindo de seu gigantesco tamanho e do baixinho Robbin Williams.